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唐伯虎为人性格疏朗，日子放诞，许多关于他的传说故事广为流传，家喻户晓。
唐伯虎的诗、曲、书、画均颇有成果，尤以画名为最著，体裁广泛，山水、人物、花鸟、竹石无一不精。曾以周臣为师，后来居上，并从宋元诸名家绘画中罗致养分，特别在承继南宋李唐、刘松年传统画法上有新的开展，形成了自己谨慎秀逸的画风，成果杰出，影响深远，在书史上有很高位置，是明代中期文人画的重要代表，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四我们”。
唐伯虎 墨梅图 故宫博物院藏
题识：黄金布地梵王家，白玉成林腊后花。对酒无妨还弄墨，一枝清影写横斜。.....................................................................................
唐伯虎 墨梅图（部分）
唐伯虎 墨梅图
此幅以枯笔焦墨画梅花枝干，皴擦纹路，体现梅枝苍劲虬曲的姿势；以浓淡相间的水墨点画花朵，以谨细之笔画出花蕊，笔法刚健清逸，体现出梅花清丽脱俗的相貌。画面中心的梅花风姿绰约，右上的题诗洒脱娟秀，左下的印章工稳高雅，三者天衣无缝，相辅相成。
唐伯虎 观梅图 故宫博物院藏
题识：插天空谷水之涯，中有官梅两树花。身自宿因才一见，无妨袖手立平沙。
画作体现一位高士袖手立于溪桥之上，死后的山崖边两树梅花含苞待放，与作者所题诗意非常符合。
唐伯虎 观梅图（部分）
全幅构图罗致南宋院体风格，险中求胜，山石树木的勾勒粗细妥当，晕染多于皴擦，清健爽直的笔致和幽静的布景营建杰出了主体人物的高尚形象。人物的线描细劲流通，造型清俊儒雅。
唐伯虎 观梅图（部分）
唐伯虎 观梅图（部分）
唐伯虎 仿唐人仕女 台北故宫博物院
题识：善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁忆扬州金满市，胭脂价到属穷酸。
诗中所说的李端端是唐代名妓。李端端肤色稍黑，然美艳过人，有人戏之说，"李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，是非不均?"改诗一出，李端端便成流光溢彩的“白牡丹”。
据《云溪友议》所载，唐人张祜、崔涯以文采名闻扬州，所作诗词深得世人讚赏。名妓李端端曾向崔涯求诗，获赠诗句“扬州近来浑成差，一朵能行白牡丹”。画中男人坐于卧榻上，注视屏风前手持白牡丹的女子，即在描绘李端端与崔涯相晤的情形。
画中左上角绘一树梅花，别有韵致。此帧人物造型俊美，举动慈祥，衣纹线条，有著显着的改变。写湖石景象，笔势纵放，与题识的运笔行气互为照应。通幅清隽浓艳，已成自家相貌，应是唐伯虎四十二岁后的著作。
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